Шляхом конденсації симетричного біс-альдегіду (одержаного реакцією епіхлоргідрину з 4-оксибензальдегідом) з 4-нітроаніліном та 4-хлораніліном було синтезовано два нові симетричні азометинові барвники, здатні до фотоіндукованої ізомеризації. Вихід цільових продуктів зменшується при переході від нітрозаміщеного азометину до хлорзаміщеного. Це спричинено меншою основністю вихідних амінів при збільшенні акцепторної сили замісника, що призводить до ускладнення перебігу реакції. Азометини характеризуються поглинанням з максимумом при 400-410 нм, тобто чутливі до випромінювання із синьою складовою спектра. Методом вимірювання потенціалу поверхні за допомогою динамічного зонда Кельвіна досліджено фотоелектричні властивості азометинів при їх опроміненні. Максимальна величина електричного потенціалу вільної поверхні фоточутливих плівок при опроміненні світлом білого світлодіода при I = 60 Вт/м2 становить близько 270 мВ у випадку азометину з нітрогрупою у 4,4"-положенні та близько 125 мВ у випадку азометину із хлором як замісником. Отже, величина електричного потенціалу вільної поверхні зменшується приблизно у два рази при переході від нітрозамісника до хлору. Це може бути пояснено тим, що фотоіндуковані зміни в азометині із замісником більшої акцепторної с&или перебігають швидше і з більшою ефективністю. Однак такими само швидкими є зворотні зміни при вимкненні світла. Для зразків азометину із замісником хлором зворотний процес перебігає досить повільно, що може свідчити про більшу стабільність у часі &фотохімічно зміненої форми з хлором порівняно з нітрозаміщеним аналогом. Синтезовані азометини можуть бути використані при розробці нових фотовольтаїчних середовищ та реєструючих середовищ для оптичного запису інформації.
Путем конденсации симметрич&ного бис-альдегида (полученного реакцией эпихлоргидрина с 4-оксибензальдегидом) с 4-нитроанилином и 4-хлоранилином было синтезировано два новых симметричных азометиновых красителя, способных к фотоиндуцированной изомеризации. Выход целевых продуктов &уменьшается при переходе от нитрозамещенного азометина к хлорзамещенному. Это вызвано меньшей основностью исходных аминов при увеличении акцепторной силы заместителя, что приводит к усложнению протекания реакции. Азометины характеризуются поглощением& с максимумом при 400-410 нм, то есть чувствительны к излучению с синей составляющей спектра. Методом измерения потенциала поверхности с помощью динамического зонда Кельвина исследованы фотоэлектрические свойства азометинов при их облучении. Максимал&ьная величина электрического потенциала свободной поверхности фоточувствительных пленок при облучении светом белого светодиода при I = 60 Вт/м2 составляет около 270 мВ в случае азометинов с нитрогруппой в 4,4"-положении и около 125 мВ - в случае азом&етинов с хлором в качестве заместителя. Таким образом, величина электрического потенциала свободной поверхности уменьшается примерно в два раза при переходе от нитрозаместителя к хлору. Это может быть объяснено тем, что фотоиндуцированные изменения в& азометине с заместителем большей акцепторной силы происходят быстрее и с большей эффективностью. Но такими же быстрыми являются и обратные изменения при выключении света. Для образцов азометинов с заместителем хлором обратный процесс протекает доста&точно медленно, что может свидетельствовать о большей стабильности во времени фотохимически измененной формы по сравнению с нитрозамещенным аналогом. Синтезированные азометины могут быть использованы при разработке новых фотовольтаических сред и реги&стрирующих сред для
оптической записи информации.
Two new symmetric azomethine dyes capable of photoinduced isomerization were synthesized by condensing symmetric bis-aldehyde (obtained by the reaction of epichlorohydrin with 4-oxybenzaldehyde) wit&h 4-nitroaniline and 4-chloroaniline, respectively. The yield of the target products decreases with the transition from nitro-substituted azomethine to chlorine-substituted. This is due to the greater basicity of the starting amines with nitro-substi&