Головна сторiнка
eng
Наукова бібліотека ім. М. Максимовича UNDP in Ukraine
Увага! Відтепер можна отримати пластиковий читацький квиток також за адресою:
проспект академіка Глушкова 2, кім. 217.

Подробиці читайте тут.
Список містить (0 документів)
Ваше замовлення (0 книжок)
Перегляд стану та історії замовлень
Допомога

Назад Новий пошук

Опис документа:

Автор: Шилін С., Войтенко З., Нечай М.
Назва: Синтетичні піридиновмісні амінокислоти та їхні похідні
Видавництво: ВПЦ "Київський університет"
Рік:
Сторінок: С. 22-25
Тип документу: Стаття
Головний документ: Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка
Анотація:   В умовах перегрупування Шмідта дією азиду натрію на основі циклопентанону та циклогексанону із 2-піридиновим замісником у положенні а отримано 2-піридилзаміщені [формула], відповідно. Унаслідок кислотного гідролізу утворених лактамів отримано нові амінокислоти: відповідно 5-аміно-5-(піридин-2-іл)пентанову та 6-аміно-6-(піридин-2-іл)гексанову. Указані кислоти було вилучено й охарактеризовано як у формі гідрохлоридів, так і у вигляді електронейтрального цвітеріона.
   В условиях перегруппировки Шмидта действием азида натрия исходя из циклопентанона и циклогексанона с 2-пиридиновым заместителем в положении а получены 2-пиридилзамещенные [формула], соответственно. Вследствие кислотного гидролиза лактамов получены новые аминокислоты: соответственно 5-амино-5-(пиридин-2-ил)пентановая и 6-амино-6-(пиридин-2-ил)гексановая. Данные кислоты были выделены и охарактеризованы как в форме гидрохлоридов, так и в виде електронейтрального цвиттериона.
   This paper reports on the synthesis of new derivatives of 2-aminocaproic and 2-aminobutyric acid modified with a pyridin-2-yl substituent at the [formula]-position of the main chain. The hemostatic activity of both [formula]-aminocaproic acid itself and its various synthetic analogues is widely known. Likewise, numero&us [формула]- aminobutyric acid derivatives are strong neurotransmitters extensively used in the treatment of the nervous system disorders. No less popular are biologically active substances containing a pyridine or piperidine fragment; among which t&here are antibiotics, antimalarial, anti-sclerotic and antiallergic drugs, as well as anti-depressants and analgesics. Therefore, the introduction of the pyridine fragment into the amino acid structures is interesting in terms of their potential biol&ogical activity investigation. So, a method for the synthesis of 5-amino-5-(pyridin-2-yl)pentanoic and 6-amino-6-(pyridin-2-yl)hexanoic acid has been developed by us. The proposed scheme is based on the available reagents using. The key stage is the &Schmidt rearrangement of 2-(pyridin-2-yl)cyclopentanone and 2-(pyridin-2-yl)cyclohexanone, previously synthesized from pyridine N-oxide and cycloalkenyl morpholinide. For synthesized pyridine substituted cycloalkanones according to NMR spectroscopy, &the presence of keto-enol tautomerism was established. As a result of Schmidt rearrangement, lactams (2-(pyridin-2-yl)piperidone and 2-(pyridin-2-yl)azepanone) are formed, and the last ones had been hydrolyzed in an acidic medium to open the lactam c&ycle. Thus, 5-amino-5-(pyridin-2-yl)pentanoic and 6-amino-6-(pyridin-2-yl)hexanoic acid were isolated as hydrochlorides and the hydrochlorides were converted to the zwitterion form using propylene oxide. The first stage of the developed scheme (prepa&ration of pyridylalkanones) occurs in rather low yields, about 35 %. But, after the rearrangement, hydrolysis and the formation of zwitterion do not cause difficulties and are characterized by high yields. Consequently, the proposed synthetic sequenc&e is preparatively advantageous.
  


З 31.12.2014 по 01.03.2015 Наукова бібліотека
читачів не обслуговує.



Вибачте, зараз проходить оновлення бази системи, тому пошук тимчасово недоступний.
Спробуйте будь ласка через 20 хвилин

Цей сайт створено за спiльною програмою UNDP та
Київського нацiонального унiверситету iменi Тараса Шевченка
проект УКР/99/005

© 2000-2010 yawd, irishka, levsha, alex