Головна сторiнка
eng
Наукова бібліотека ім. М. Максимовича UNDP in Ukraine
Увага! Відтепер можна отримати пластиковий читацький квиток також за адресою:
проспект академіка Глушкова 2, кім. 217.

Подробиці читайте тут.
Список містить (0 документів)
Ваше замовлення (0 книжок)
Перегляд стану та історії замовлень
Допомога

Назад Новий пошук

Опис документа:

Автор: Левков І., Єгорова Т., Войтенко З.
Назва: Синтез похідних 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолу та їх взаємодія з N-фенілмалеїнімідом
Видавництво: Київський університет
Рік:
Сторінок: С. 26-28
Тип документу: Стаття
Головний документ: Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка
Анотація:   Вперше синтезовано похідні 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолу: 2-(2-гідроксиетил)-ізоіндоліум бромід, 2-(3-метоксипропіл)-ізоіндоліум бромід та (2-метоксиметил)-ізоіндоліум хлорид. На їх прикладі досліджено реакційну здатність 1-аміно-2-алкілізоіндолів, основною таутомерною формою для яких є іміноформа. Доведено, що у реакціях 1-аміно-2-алкілізоіндолів з малеїнімідами утворюються похідні 4-аміно-бензо[f]ізоіндолу. Показано, що 1-аміно-2-алкілізоіндоли реагують з малеїнімідами подібно до 1-аміно-2-арилізоіндолів, а не до незаміщеного 1-аміноізоіндолу. Будову всіх описаних сполук встановлено за допомогою даних спектроскопії 1H ЯМР.
   Впервые синтезированы производные 1-амино-2-оксиалкилизоиндола: 2-(2-гидроксиэтил)-изоиндолиум бромид, 2-(3-метоксипропил)-изоиндолиум бромид и (2-метоксиметил)-изоиндолиум хлорид. На их примере исследовано реакционную способность 1-амино-2-алкилизоиндолов, основной таутомерной формой для которых является иминоформа. Доказано, что в реакциях 1-амино-2-алкилизоиндолов с малеинимидами образуются производные 4-амино-бензо[f]изоиндола. Показано, что 1-амино-2-алкилизоиндолы реагируют с малеинимидами подобно 1-амино-2-арилизоиндолам, а не незамещенному 1-аминоизоиндолу. Строение всех описанных соединений установлено с помощью данн&ых спектроскопии 1H ЯМР.
   We have synthesized new derivatives of 1-amino-2-oxoalkylisoindole. 2-(2-Hydroxyethyl)-isoindolium bromide and 2-(3-methoxypropyl)-isoindolium bromide were synthesized with the ordinary reaction of (2-bromomethyl)-benzonitri&le with correspondent oxoalkylamines with the following cyclization. (2-Methoxymethyl)-isoindolium chloride was obtained with the Delepine reaction from the salt formed with (2-bromomethyl)-benzonitrile and urotropine. With the help of obtained compo&unds, we have investigated the reactivity of 1-amino-2-alkylisoindoles in the cycloaddition reactions with N-phenylmaleimide. The main tautomeric form of 1-amino-2-alkylisoindoles is iminoform. However, the presence of the isoindole tautomeric form i&n equilibrium grants the possibility of 1-amino-2-alkylisoindoles undergoes Diels-Alder reactions extends the Curtin-Hammett principle. We have investigated that 1-amino-2-oxoalkylisoindole reacts with N-phenylmaleimide in the ration 1:2 respectively&. The main product in this reaction is 4-amino-benzo[f]isoindole, which is the result of the complex rearrangement including Michael reaction and Diels-Alder [4+2]-cycloaddition. We have shown that 1-amino-2-alkylisoindoles react with maleimides like& 1-amino-2-arylisoindoles instead of 1-unsubstituted aminoisoindole, which reacts with maleimides with the formation of bis-Michael adduct, or 1,2-diarylisoindole, which exists only in isoindole form, so reacts with maleimides in classic way with the& formation of Diels-Alder adduct or Michael adduct depending on reaction conditions and doesn"t undergo any rearrangements. We have established that the reaction of 1-amino-2-oxoalkylisoindole affects the nature of the solvent. Thus, the reaction in &methanol leads to oxidation and degradation forming a mixture of unidentified products. When used as a solvent dichloromethane adduct of the rearrangement of the second type retrieved in pure state. The structure of all compounds described with 1H NM&R spectroscopy.



Пошук: заповніть хоча б одне з полів


Шукати серед складових частин документу "Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка"
Розділ:
Назва:
Будь ласка, пишіть 2-3 слова з назви БЕЗ ЗАКІНЧЕНЬ!
Так імовірніше знайти потрібний документ!
слова не коротші ніж 3 символів, розділені пробілами
Автор:
Будь ласка, пишіть прізвище автора без ініціалів!
не коротше ніж 2 символи
є повний текст
Рік видання:
Видавництво:
з     по  
Види документів:
 Книга  Брошура  Конволют (штучно створена збірка)  Рідкісне видання
 Автореферат  Дисертація
 Журнал  Газета
 Стаття  Складова частина документа
Новий тематичний пошук
       
      
        
Цей сайт створено за спiльною програмою UNDP та
Київського нацiонального унiверситету iменi Тараса Шевченка
проект УКР/99/005

© 2000-2010 yawd, irishka, levsha, alex