Досліджено поведінку 2-піримідилацетонітрилів у реакції Губена-Гьоша, встановлено, що результат реакції залежить від будови вихідного нітрилу. Досліджено взаємодію [alpha]-(4,6-диметил-2-піримідил)-2,4-дигідроксиацетофенонів з хлорацетилхлоридом. В результаті цієї реакції синтезовано похідну нової гетероциклічної системи 12Н-хромено[3",2":3,4]піроло[1,2-a]піримідин-12-ону.
Исследовано поведение 2-пиримидилацетонитрилов в реакции Губена-Геша, установлено, что результат реакции зависит от строения исходного нитрила. Исследовано взаимодействие [alpha]-(4,6-диметил-2-пиримидил)-2,4-дигидроксиацетофенонов с хлорацетилхлоридом. В результате данной реакции синтезировано производное новой гетероциклической системы 12Н-хромено[3",2":3,4 ]пирроло[1,2-a]пиримидин-12-она.
The behavior of 2-pyrimidinylacetonitriles, such as 2-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)acetonitrile and 2-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)acetonitrile in Houben-Hoesch reaction was investigated. It was found that the result of the reaction depends on the structure of the starting nitrile. The reaction of 2-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)acetonitrile and resorcinol or 4-ethylresorcinol in BF3*Et2O with hydrogen chloride, followed by hydrolysis resulted in [alpha]-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,4-dihyd&roxyacetophenones, while 2-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)acetonitrile in this reaction failed to give [alpha]-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)-2,4-dihydroxyacetophenone because of the pyrimidine ring-opening. The interaction of [alpha]-(4,6-dimethyl-2-pyri&midinyl)-2,4-dihydroxyacetophenones with chloroacetyl chloride in acetonitrile in the presence of pyridine was investigated. [alpha]-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,4-dihydroxyacetophenones underwent acylation with chloroacetyl chloride, followed by c&yclization to give 2-chloromethyl-7-chloroacetoxy-3-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-4H-4-chromenones, which can undergo subsequent intramolecular cyclization with annelation of pyrrolopyrimidine ring to chromone core. A result of this reaction starting &from [alpha]-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,4-dihydroxyacetophenone is 2,4-dimethyl-12-oxo-12Н-chromeno[3",2":3,4]pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-9-yl 2-chloroacetate, which is the derivative of the new heterocyclic system 12H-chromeno[3",2":3,4]pyrrolo[1,2-&a]pyrimidin-12-one.
