Шляхом взаємодії 3-(4-нітрофеніл)- та 3-гетарил-2-імінокумаринів з алкілюючими агентами різної природи одержано великий набір 2-(гет)арил-3-(2-алкоксифеніл)акрилонітрилів. Здійснено відновлення активованого подвійного зв"язку акрилонітрильного фрагментуза допомогою борогідриду натрію та показано, що дана реакція може супроводжуватися відновленням естерної групи до спиртової у випадку естеру [2-(2-R-2-ціановініл)фенокси]оцтової кислоти.
Путем взаимодействия 3-(4-нитрофенил)- и 3-гетарил-2-иминокумаринов с алкилирующими агентами различной природы получен большой набор 2-(гет)арил-3-(2-алкоксифенил)акрилонитрилов. Проведено восстановление активованной двойной связи акрилонитрильного фрагмента посредством боргидрида натрия и показано, что данная реакцияможет сопровождаться восстановлением сложноэфирной группы до спиртовой в случае сложного эфира [2-(2-R-2-циановинил)фенокси]уксусной кислоты.
By reaction of 3-(4-nitrophenyl)- and 3-hetaryl-2-iminocoumarins with the various agents of alkylation a largeset of 3-(Het)aryl-3-(2-alkoxyphenyl)-acrylonitriles were obtained. Quite a large array of 3-(Het)aryl-3-(2-alkoxyphenyl)acrylonitriles is described in the literature, and it is shown wide variability of (Het)aryl substituents. But alkoxyphenyl fragment& is represented mainly methoxy derivatives. It is caused primarily by major method of the synthesis of such structures, namely by the condensation of active 3-(Het)arylacetonitriles with 2-alkoxy salicylic aldehydes. Last compounds can be synthesized& by alkylation, but owing to the reduced activity of the hydroxyl group in this case, good results can be obtained only high active agents (methyl iodide, dimethyl sulfate etc.). We tried to change the order of stages: first make the condensation of &salicylic aldehyde with 3-(Het)arylacetonitrile and then make the reaction with agents of alkylation. High electron acceptor ability of the substituent in the 3rd position of 2-iminocoumarins causes the lability of the cycle and reduces the nucleophi&lity of Nitrogen, and it makes more possible O-alkylation. This fact avoids the problems associated with active of alkylation agents and permits us to synthesize a wide range of new 3-(Het)aryl-3-(2-alkoxyphenyl)acrylonitriles. If the original compou&nd contains additional hydroxyl group, it is alkylated simultaneously with the cyclic Oxygen of 2-iminocoumarin"s system. In this work we have studied one of the possible ways of further chemical transformation multifunctional molecules of 3-(Het)ary&l-3-(2-alkoxyphenyl)acrylonitriles: reduction of activated double bond by sodium borohydride action. It"s interesting, that through this reaction not only C=C bond can be saturated to C-C but ester group in alkoxyl residue can be transformed to alcoh&ol group too.
