Синтез та рентгеноструктурний аналiз 7-(дiетиламiно)-2-етокси-3-(4-нiтрофенiл)-2H-бензо[e] [1,2]оксафосфiнiн 2-оксиду
Рік:
2015
Сторінок:
С. 83-89
Тип документу:
Стаття
Головний документ:
Національна Доповіді Національної академії наук України: математика, природознавство, технічні науки : науково-теоретичний журнал Президії Національної академії наук України / Національна, наук України академія. № 12. - Київ, 2015
Анотація:
Синтезовано новий представник сiмейства 3-арилфосфакумаринiв, шляхом конденсацiї Кновенагеля 4-(дiетиламiно)салiцилового альдегiду з дiетил 4-нiтробензилфосфонатом з подальшою циклiзацiєю. Будова отриманої сполуки доведена методами ЯМР спектроскопiї, мас-спектрометрiї високої роздiльної здатностi, а також рентгеноструктурного аналiзу. На основi отриманих даних порiвняно молекулярнi структури фосфакумарину та його класичного аналогу. Проаналiзовано основнi структурнi особливостi бензо[e] [1,2]оксафосфiнiнового фрагменту та ефект введення атома фосфору.
Синтезирован новый представитель семейства 3-арилфосфакумаринов, путем конденсации Кновенагеля 4-(диетиламино)салицилового альдегида с диэтил 4-нитробензилфосфонатом с дальнейшей циклизацией. Молекулярное и кристаллическое строение полученного вещества доказано методами ЯМР спектроскопии, мас-спектрометрии высокого разрешения, а также рентгеноструктурного анализа. На основпнии полученных данных проведено сравнение молекулярных структур фосфакумарина и аналогичного кумарина. Проанализованы основные структурные особенности бензо[e] [1,2]оксафосфининового фрагмента и их связь с введением фосфора.
A new member of 3-aryl phosphacoumarins has been synthesized by the Knoevenagel condensation of 4-(diethy&lamino)salicylaldehyde and diethyl 4-nitrobenzylphosphonate and the further cyclization. The title compound was fully characterized by NMR spectroscopy, high-resolution massspectrometry, and single crystal X-ray diffraction. Comparison of the molecul&ar structures of synthesized phosphacoumarin and analogous coumarin is made by basing on the obtained data. Main structure features of the benzo[e] [1,2]oxaphosphinin fragment were analyzed in terms of the phosphorus influence.