Синтез та дослідження біологічно-активних гетероциклічних сполук
Від. щодо назв.:
Звіт про НДР (закл.)
Відповідальність:
КНУТШ. Хімічний фак.; Керівник НДР В. Хиля
Місто:
Київ
Рік:
2005
Сторінок:
169с.
Тип документу:
Tехнічний документ
Примітки:
1 додаток
Анотація:
Об"єкт дослідження: функціонально модифіковані природні і синтетичні флавоноїди і кумарини; конденсовані гетероциклічні системи на основі азолів та азинів.
Мета роботи: Розробка препаративних методів синтезу модифікованих бензопіронів, конденсованих гетероциклічних систем, вивчення їх будови, хімічних фізичних та біологічних властивостей.
Методи дослідження: синтез, елементний аналіз органічних сполук, ІК-, УФ-, ЯМР-спектроскопія.
Вивчено взаємодію природних та синтетичних флавоноїдів з різноманітними нуклеофільними та електрофільними реагентами. Запропоновано нові модифікації флавоноїдних структур шляхом введення амінометильних фрагментів та анелювання оксазинового ядра. Методами пептидної хімії і за реакцією Манніха отримано різноманітні коньюгати амінокислот зв"язані з кумариновою (хромоновою) системою. Досліджено алкілування, аміно(глікозування) гідрокси флавоноїдів. Синтезовано аналоги природних кумаринів з аннельованим циклопентановим та циклогептановим фрагментами. Розроблено препаративні методи синтезу триазольних, тіадіазольних, хінолінових аналогів ізофлавонів.Рециклізацією 3-тіазоліл(тіадіазоліл)хромонів під дією азотвмісних бінуклеофілів синтезовано похідні піразолу, ізоксазолу, піримідину. Ряд синтезованих сполук виявили кардіотро&пну, антикоагулянтну,транквілізуючу, інші види активності.
Під кутом зору синтонного підходу розглянуто методи побудови гетероциклічних систем класичним способом та на основі принципу "економії атомів". Класичний спосіб представлений конденсаціями в&ідповідних синтетичних еквівалентів, які на завершальному етапі гетероциклізації реалізують варіант замикання цикла по екзо-диг процесу нуклеофільно-електрофільної взаємодії. Принцип "економії атомів" реалізується в дослідженнях взаємодії похідних ма&леїніміду з конденсованими ізоіндолами, що містять містковий атом Нітрогену. Показано, що тут конкурують два процеси: синхронний (циклоприєднання за Дільсом-Альдером) та послідовний (приєднання за Міхаелем з наступним синхронним 1,4-циклоприєднанням &[подвійний екзо-триг варіант нуклеофільно-електрофільної взаємодії]. Будова синтезованих сполук доведена різноманітними фізико-хімічними методами. Матеріали дослідження опубліковані в 82 друкованих працях і були змістом 81 наукової доповіді. За матер&іалами дослідження захищено 5 дисертаційних робіт.
Результати НДР впроваджено в навчальний процес хімічного факультету Київського національного університету імені Тараса Шевченка.
Додаток А Перелік засобів вимірювальної техніки, що використовуються& при дослідженні.
Повний текст:
Для перегляду повного тексту зверніться в бібліотеку.
