Рассмотрен подход к организации обучения в рамках виртуальных образовательных систем, обладающих структурными свойствами сложных реальных систем. Предложена организация процесса обучения, с применением принципа ситуационного управления, на основе структурного анализа текущих состояний систем обучения. Представлен вариант теоретико-множественного подхода к формированию обобщенных структурных моделей сложных информационных образовательных систем.